Blair (Leighton Meester) pensa che Cyrus (Wallace Shawn) potrebbe aver trovato una potenziale scorciatoia per il suo accordo prematrimoniale. Chuck (Ed Westwick) e Georgina (Michelle Trachtenberg) collaborano in un diabolico complotto, ma l’esito è abbastanza imprevedibile. Intanto, una crisi familiare riavvicina William van der Woodsen (Baldwin) a tornare nell’Upper East Side.

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